Итачи всегда был с опасными персонажами из Акацуке или был окружен ими. Его напарник Кисаме был известен тем, что убивал своих товарищей, поэтому Итачи не мог позволить себе ослабить бдительность и отключить свой шаринган.

Он также шпионил за Акацуки ради того, что знали Коноха и Тоби. Итачи подозревал, что Тоби знал, что он шпионит за Акацуки в пользу Конохи, поэтому он должен был быть готов ко всему.